Madurez
Faltándole el favor real, el Greco decidió permanecer en Toledo, donde había sido recibido en 1577 como un gran pintor.
En 1578 nació su único hijo, Jorge Manuel. La madre era Jerónima de las Cuevas, con la que no se llegó a casar y que se cree fue retratada en el cuadro La dama de armiño.
El 10 de septiembre de 1585 arrendó tres habitaciones en un palacio del Marqués de Villena, que estaba subdividido en apartamentos. Allí residió, salvo el periodo entre 1590 y 1604, el resto de su vida.
En 1585 está documentada la presencia de su ayudante en el periodo romano, el pintor italiano Francisco Preboste, y había establecido un taller capaz de producir retablos completos, es decir, pinturas, escultura policromada y marcos arquitectónicos de madera dorada.
El 12 de marzo de 1586 obtuvo el encargo de El entierro del conde de Orgaz, hoy su obra más conocida. El cuadro, realizado para la iglesia de Santo Tomé en Toledo, se encuentra todavía en su lugar. Muestra el sepelio de un noble toledano en 1323, que según una leyenda local fue enterrado por los santos Esteban y Agustín. El pintor representó en la comitiva de forma anacrónica a personajes locales de su tiempo, incluyendo también a su hijo. En la parte superior, el alma del muerto asciende al cielo, densamente poblado de ángeles y de santos. El entierro del conde de Orgaz muestra ya su característica elongación longitudinal de las figuras, así como el horror vacui(miedo al vacío), aspectos que se harían cada vez más acusados a medida que el Greco envejecía. Estos rasgos provenían del manierismo, y persistieron en el trabajo del Greco aunque habían sido abandonados por la pintura internacional algunos años antes.
También el pago de este cuadro motivó otro pleito: el precio en que fue tasado, 1.200 ducados, pareció excesivo al párroco de Santo Tomé, que solicitó una segunda tasación estableciéndose en 1.600 ducados. El párroco solicitó entonces que no se tuviera en cuenta esta segunda tasación, aceptando el Greco cobrar sólo 1.200 ducados. Los litigios sobre el precio de sus obras importantes fueron una característica constante en la vida profesional del Greco y han dado lugar a numerosas teorías para explicarlo.
El periodo de su vida entre 1588 y 1595 está poco documentado. A partir de 1580 pintó temas religiosos, entre los que destacan sus lienzos sobre santos: San Juan Evangelista y San Francisco (h. 1590-1595, Madrid, colección particular), Las lágrimas de san Pedro, La Sagrada familia (1595, Toledo, Hospital Tavera), San Andrés y San Francisco (1595, Madrid, Museo del Prado) y San Jerónimo (principios del siglo XVII, Madrid, colección particular). También realizó retratos como El caballero de la mano en el pecho (1585, Madrid, Museo del Prado).
Último periodo
Desde 1596 se produjo un gran aumento de encargos que se mantuvo hasta su muerte. Las razones son varias: la reputación alcanzada por el artista en los años anteriores, el prestigio y amistad con un grupo de mecenas locales que le proporcionaron con regularidad encargos importantes y también, desde 1600, la participación en el taller de su hijo Jorge Manuel, que consiguió encargos en los pueblos cercanos a Toledo. La última década del siglo XVI fue un periodo crucial en su arte pues en él se desarrolló su estilo tardío.
Aunque le habían fallado los mecenas que inicialmente buscó, el rey Felipe II y la Catedral, que le hubiesen proporcionado un cargo seguro y lucrativo, al final encontró sus mecenas en un grupo de hombres de iglesia cuyo objetivo era propagar la doctrina de la Contrarreforma, pues la carrera del Greco coincidió con el momento de la reafirmación católica contra el protestantismo propiciada por el Concilio de Trento, siendo el centro oficial del catolicismo español la Archidiócesis de Toledo. Así, el Greco ilustró las ideas de la Contrarreforma, como se comprueba en su repertorio de temas: representaciones de santos, tal como defendía la Iglesia como intercesores de los hombres ante Cristo; penitentes que remarcaban el valor de la confesión que rechazaban los protestantes; la glorificación de la Virgen María, igualmente puesta en entredicho por los protestantes; por el mismo motivo se resaltaban los cuadros sobre la Sagrada Familia. El Greco fue un artista que sirvió a los ideales de la Contrarreforma mediante el diseño de retablos que exponían y resaltaban las principales devociones católicas.
La fama del pintor atrajo a muchos clientes que solicitaban réplicas de sus obras más conocidas. Estas copias realizadas en grandes cantidades por su taller, hoy todavía crean confusión en su catálogo de obras auténticas.
En 1596 firmó el primer encargo importante de este periodo, el retablo para la iglesia de un seminario agustino de Madrid, el Colegio de doña María de Aragón, pagado con fondos que esta señora especificó en su testamento En 1597 se comprometió con otro importante trabajo, tres retablos para una capilla privada de Toledo dedicada a san José. A estos retablos pertenecen los cuadros San José con el Niño Jesús, San Martín y el mendigo y la Virgen con el Niño y las santas Inés y Martina. Sus figuras son cada vez más alargadas y retorcidas, sus cuadros más estrechos y altos, su interpretación personalísima del manierismo alcanza su culminación
A través de su hijo, en 1603 consiguió un nuevo contrato para realizar el retablo del Hospital de la Caridad de Illescas. Por razones desconocidas aceptó que la tasación final fuera realizada por tasadores nombrados por el Hospital. Estos fijaron un precio muy reducido de 2.410 ducados, lo que provocó un largo pleito que llegó hasta la Cancillería Real de Valladolid y al Nuncio papal de Madrid. El litigio terminó en 1607 y, aunque se hicieron tasaciones intermedias entorno de los 4.000 ducados, al final se pagó una cantidad similar a la establecida inicialmente. El varapalo de Illescas afectó gravemente a la economía del Greco, que tuvo que recurrir a un préstamo de 2.000 ducados de su amigo Gregorio de Angulo.
A finales de 1607, el Greco se ofreció a terminar la capilla de Isabel de Oballe, que había quedado inconclusa por el fallecimiento del pintor Alessandro Semini. El artista, ya con 66 años, se comprometió sin gastos complementarios a corregir las proporciones del retablo y a sustituir una Visitación.La Inmaculada Concepción para esta capilla es una de sus grandes obras tardías, los alargamientos y los retorcimientos nunca antes habían sido tan exagerados o tan violentos, la forma alargada del cuadro concuerda con las figuras que se elevan hacia el cielo, lejos de las formas naturales.
Sus últimos retablos importantes incluyeron un retablo mayor y dos laterales para la capilla del Hospital Tavera, siendo contratado el 16 de noviembre de 1608 con un plazo de ejecución de cinco años.El quinto sello del Apocalipsis, lienzo para uno de los retablos laterales, muestra el genio del Greco en sus últimos años.
En agosto de 1612, el Greco y su hijo acordaron con las monjas de santo Domingo el Antiguo contar con una capilla para el enterramiento familiar. Para ella, el artista realizó La Adoración de los pastores.Es una obra maestra en todos sus detalles: los dos pastores de la derecha son muy alargados, las figuras manifiestan el estupor y la adoración de forma conmovedora. La luz destaca dando a cada personaje importancia en la composición. Los colores nocturnos son brillantes y con fuertes contrastes entre el rojo anaranjado, el amarillo, el verde, azul y rosa.
El 7 de abril de 1614 falleció con 73 años, siendo enterrado en Santo Domingo el Antiguo. Unos días después, Jorge Manuel realizó un primer inventario de los pocos bienes de su padre, incluyendo las obras terminadas y en ejecución que se hallaban en el taller. Posteriormente, con motivo de su segundo matrimonio en 1621, Jorge Manuel realizó un segundo inventario donde se incluyeron obras no registradas en el primero. El panteón debió ser trasladado antes de 1619 a San Torcuato, debido a una disputa con las monjas de Santo Domingo, y fue destruido al demolerse la iglesia en el siglo XIX.
Su vida, llena de orgullo e independencia, siempre tendió al afianzamiento de su particular y extraño estilo, evitando las imitaciones. Coleccionó volúmenes valiosos, que formaron una maravillosa biblioteca. Un contemporáneo lo definió como un "hombre de hábitos e ideas excéntricos, tremenda determinación, extraordinaria reticencia y extrema devoción". Por estas u otras características, fue una voz respetada y un hombre celebrado, convirtiéndose en un artista incuestionablemente español. Fray Hortensio Félix Paravicino, predicador y poeta del siglo XVII español, escribió de él, en un conocido soneto: "Creta le dio la vida, y los pinceles / Toledo mejor patria, donde empieza / a lograr con la muerte eternidades".
